Der in Wien geborene Künstler besuchte von 1965 bis 1969 die Höhere Graphische Bundes-Lehr- und Versuchsanstalt in Wien und studierte von 1969 bis 1973 Malerei in der Meisterklasse Professor Hausner an der Akademie der bildenden Künste Wien. In dieser Zeit arbeitete er mit den unterschiedlichsten Techniken und Stilmitteln. Neben der Zeichnung, der Aquarell-, Acryl- und Ölmalerei und verschiedenen Mischtechniken ist die Fotografie ein wesentliches Medium für ihn – oft im Zusammenhang mit Performance-Arbeiten.

Seine ersten Ausstellungen ab 1970 in Wien lösten immer wieder heftige Proteste aus – Ausstellungen wurden geschlossen und Arbeiten durch die Polizei beschlagnahmt. 1985, im Jahr seiner ersten Albertina-Ausstellung, schlug ihn Professor Rudolf Hausner als seinen Nachfolger für die Leitung der Meisterklasse für Malerei vor. Die Mehrheit der Professorenschaft lehnte diesen Vorschlag jedoch ab. Aktuell lebt und arbeitet Helnwein abwechselnd in Irland und in Los Angeles.